DEET – Wikipedia

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DEET

Des noms

Nom IUPAC préféré
N, N-diéthyl-3-méthylbenzamide

Autres noms
N, N-Diéthyl-m-toluamide

Identifiants

ChEBI

ChEMBL

ChemSpider

InfoCard de l'ECHA

100.004.682

KEGG

UNII

InChI = 1S / C12H17NO / c1-4-13 (5-2) 12 (14) 11-8-6-7-10 (3) 9-11 / h6-9H, 4-5H2,1-3H3 YKey: MMOXZBCLCQITDF -UHFFFAOYSA-N YInChI = 1S / C12H17NO / c1-4-13 (5-2) 12 (14) 11-8-6-7-10 (3) 9-11 / h6-9H, 4-5H2,1- 3H3Key: MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYAE

Propriétés

C12H17NO

Masse molaire

191,27 g / mol

Densité

0,998 g / mL

Point de fusion

 -33 ° C (-27 ° F; 240 K)

Point d'ébullition

 288 à 292 ° C (550 à 558 ° F; 561 à 565 K)

Pharmacologie

P03BX02 (WHO) QP53GX01 (WHO)

Dangers

Fiche de données de sécurité

Fiche de sécurité externe

Pictogrammes SGH

Mot indicateur SGH

DANGER

H302, H315, H319, H402

NFPA 704

Sauf indication contraire, les données sont fournies pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C (100 ° F), 100 kPa).

N vérifier (qu'est-ce que YN?)

Références Infobox

Le N, N-diéthyl-méta-toluamide, également appelé DEET () ou diéthyltoluamide, est l'ingrédient actif le plus courant des insectifuges. C'est une huile légèrement jaune destinée à être appliquée sur la peau ou sur les vêtements et qui protège contre les moustiques, les tiques, les puces, les sodomites, les sangsues et de nombreux insectes piqueurs.

Histoire (éditer)
Le DEET a été développé en 1944 (1) par Samuel Gertler (1) du ministère de l'Agriculture des États-Unis pour être utilisé par l'armée des États-Unis (2), à la suite de son expérience de la guerre dans la jungle pendant la Seconde Guerre mondiale. Il a été initialement testé en tant que pesticide sur les champs d'une exploitation agricole. Il est devenu militaire en 1946 et civil en 1957. Il a été utilisé au Vietnam et en Asie du Sud-Est (3).
Dans sa forme originale appelée "jus de fruits", la solution d’application pour le DEET était composée à 75% de DEET et d’éthanol. (4) Plus tard, une nouvelle version du répulsif a été mise au point par l’armée américaine et l’USA. Cette incarnation se composait de DEET et de polymères qui prolongeaient la libération du DEET et réduisaient son taux d'évaporation (4). Cette application à libération prolongée a été enregistrée par l'EPA en 1991 (4).

Préparation (éditer)
Liquide légèrement jaune à la température ambiante, il peut être préparé en convertissant l'acide m-toluique (acide 3-méthylbenzoïque) en chlorure d'acyle correspondant à l'aide de chlorure de thionyle (SOCl2), puis en laissant ce produit réagir avec la diéthylamine: (5) ( 6)

Mécanisme et efficacité (edit)
On croyait traditionnellement que le DEET agit en bloquant les récepteurs olfactifs des insectes pour le 1-octène-3-ol, une substance volatile qui est contenue dans la sueur et l'haleine humaines. La théorie dominante était que le DEET "aveuglait" efficacement les sens de l'insecte afin que l'instinct de morsure / d'alimentation ne soit pas déclenché par des humains ou d'autres animaux qui produisent ces produits chimiques. Le DEET ne semble pas affecter la capacité de l'insecte à sentir le dioxyde de carbone, comme on le soupçonnait plus tôt (7) (8).
Cependant, des preuves plus récentes montrent que le DEET est un véritable répulsif, car les moustiques détestent intensément l’odeur du produit chimique. (9) Un type de neurone récepteur olfactif dans une sensille spéciale des moustiques, activé par le DEET, ainsi que d’autres substances connues. des insectifuges tels que l'eucalyptol, le linalol et la thuyone ont été identifiés. De plus, dans un test comportemental, le DEET avait une forte activité répulsive en l'absence de substances attractives pour les odeurs corporelles telles que le 1-octène-3-ol, l'acide lactique ou le dioxyde de carbone. Les moustiques, hommes et femmes, ont montré la même réponse (9) (10).
Une étude structurale de 2011 (PDB: 3N7H) a révélé que le DEET se lie à la protéine de liaison odorante 1 d'Anopheles gambiae (AgamOBP1) avec une complémentarité de forme élevée, suggérant qu'AgamOBP1 est une cible moléculaire du DEET et peut-être d'autres répulsifs. (11)
Une étude de 2013 suggère que les moustiques peuvent au moins temporairement surmonter ou s'adapter à l'effet répulsif du DEET après une exposition initiale, ce qui représente un changement de comportement non génétique (12). Cette observation, si elle est vérifiée, a des conséquences importantes sur la manière dont l'efficacité répulsive devrait être. évalué.

Concentrations (éditer)
Les insectifuges contenant du DEET sont les plus efficaces. La concentration de DEET dans les produits peut varier de moins de 10% à près de 100%. Les avantages du DEET atteignent un maximum à une concentration de 30% (13), la concentration maximale actuellement recommandée pour les nourrissons et les enfants. Le DEET ne doit pas être utilisé chez les enfants de moins de 2 mois (14).
Le DEET est souvent vendu et utilisé en pulvérisation ou en lotion à des concentrations allant jusqu'à 100%. (15) Consumer Reports a mis en évidence une corrélation directe entre la concentration de DEET et le nombre d'heures de protection contre les piqûres d'insectes. On a constaté que 100% de DEET offrait jusqu'à 12 heures de protection, tandis que plusieurs préparations à base de DEET de concentration inférieure (20 à 34%) offraient une protection de 3 à 6 heures (16). D'autres recherches ont corroboré l'efficacité du DEET (17). pour le contrôle et la prévention des maladies recommande 30 à 50% de DEET pour prévenir la propagation des agents pathogènes transportés par les insectes. (18)

Effets sur la santé (edit)
À titre de précaution, les fabricants conseillent de ne pas utiliser les produits à base de DEET sous les vêtements ou sur une peau endommagée, et de ne pas laver les préparations après leur utilisation ou entre les applications (19). Le DEET peut agir comme un irritant (7). Dans de rares cas, il peut provoquer des réactions épidermiques graves (19). Les autres symptômes qui peuvent survenir sont les suivants: difficulté à respirer, brûlures aux yeux, maux de tête (20).
Les auteurs d’une étude publiée en 2002 dans le New England Journal of Medicine ont écrit: "Le DEET présente un profil de sécurité remarquable après 40 ans d’utilisation et près de 8 milliards d’applications humaines. Utilisés avec bon sens, les insectifuges à base de DEET devraient fournir un effet répulsif sûr et durable. Malgré l'attention considérable que la presse laïque porte chaque année à la sécurité du DEET, ce répulsif a été soumis à un examen scientifique et toxicologique supérieur à celui de toute autre substance répulsive. "(21)
Dans la décision d'éligibilité à la réinscription (RED) de DEET en 1998, l'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis a signalé 14 à 46 cas de saisies potentielles associées au DEET, dont 4 décès. L'EPA déclare: "… il semblerait que certains cas soient probablement liés à la toxicité du DEET", ce qui pourrait sous-estimer le risque, car les médecins pourraient ne pas vérifier les antécédents d'utilisation du DEET ou ne pas signaler les cas de convulsions postérieurs au DEET. (22)
Le projet d'information sur les pesticides des bureaux de vulgarisation coopérative de l'Université Cornell indique que "les employés du parc national des Everglades fortement exposés au DEET étaient plus susceptibles de souffrir d'insomnie, de troubles de l'humeur et d'une altération de la fonction cognitive que leurs collègues moins exposés" (23).
Lorsqu’ils ont été utilisés conformément aux instructions, l’American Academy of Pediatrics a constaté que les produits contenant entre 10% et 30% de DEET étaient sans danger pour les enfants, mais aussi pour les adultes, mais il est recommandé de ne pas les utiliser chez les nourrissons de moins de deux mois. (19)
Dans le cadre d'une réévaluation effectuée en 2002, Santé Canada a invoqué des raisons de santé humaine pour interdire la vente d'insectifuges à usage humain contenant plus de 30% de DEET. L’agence a recommandé que les produits à base de DEET soient utilisés chez les enfants âgés de 2 à 12 ans uniquement si la concentration de DEET est inférieure ou égale à 10% et que les répulsifs ne doivent pas être appliqués plus de 3 fois par jour. Les enfants de moins de 2 ans ne devraient pas en recevoir plus. plus d'une application de répulsif par jour et de produits à base de DEET, quelle que soit leur concentration, ne devrait pas être utilisé chez les nourrissons de moins de 6 mois (24) (25) Certains experts recommandent de ne pas appliquer simultanément le DEET et l'écran solaire, car cela augmenterait la pénétration du DEET; Xiaochen Gu, professeur à la faculté de pharmacie de l’Université du Manitoba, qui a dirigé une étude sur les moustiques, recommande que le DEET soit appliqué au moins 30 minutes plus tard (26).
Le DEET est couramment utilisé en association avec des insecticides et peut renforcer la toxicité des insecticides à base de carbamate (27), qui sont également des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase. Ces résultats indiquent que le DEET a des effets neurologiques sur les insectes, en plus des effets olfactifs connus, et que sa toxicité est renforcée en association avec d'autres insecticides.

Détection dans les fluides corporels (modifier)
Le DEET peut être quantifié dans le sang, le plasma ou l’urine par chromatographie en phase gazeuse ou liquide-spectrométrie de masse afin de confirmer le diagnostic d’empoisonnement chez les patients hospitalisés ou de fournir des éléments de preuve dans le cadre d’une enquête de décès par un médecin. Les concentrations sanguines ou plasmatiques de DEET devraient se situer dans une plage allant de 0,3 à 3,0 mg / L au cours des 8 premières heures suivant l'application cutanée chez les personnes utilisant le produit chimique de manière appropriée,> 6 mg / L chez les patients intoxiqués et> 100 mg / L chez les victimes. surdosage oral intentionnel aigu (28) (29).

Effets sur les matériaux (éditer)
Le DEET est un solvant efficace (7) et peut dissoudre certains cristaux de montre, (4) les plastiques, la rayonne, le spandex, d'autres tissus synthétiques et des surfaces peintes ou vernies, y compris le vernis à ongles. Il peut également agir en tant que plastifiant en restant dans certains plastiques autrefois durs, en les laissant ramollis et plus souples.

Effets sur l'environnement (edit)
Bien que le DEET ne soit pas censé se bioaccumuler, il a été établi qu'il présentait une légère toxicité pour les poissons d'eau douce, tels que la truite arc-en-ciel (30) et le tilapia (31), et qu'il était également toxique pour certaines espèces de zooplancton d'eau douce. (32) Le DEET a été détecté à de faibles concentrations dans des masses d'eau résultant de la production et de l'utilisation, comme dans le Mississippi et ses affluents, où une étude de 1991 a détecté des niveaux variant de 5 à 201 ng / L (33).

Voir aussi (edit)

Références (éditer)

^ un b US 2408389, Gertler, Samuel, "le N, N-diéthylbenzamide comme insectifuge"

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Lectures complémentaires

Liens externes (éditer)

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